В 1399 году был низложен последний монарх династии Плантагенетов Ричард II, и права на престол предъявил Генрих Болинброк, коронованный как Генрих IV. В 1400 году в образовавшемся, по выражению Р. Риса Дэвиса, «вакууме лояльностей и лидерства» Оуэн Глиндур, возводивший свою родословную от княжеских домов Поуиса и Дехейбарта, объявил себя князем Уэльса. Параллельно с Оуэном на о. Англси против Генриха IV выступили братья Тудоры из Пенминидда (Гвиллим, Рис и Маредадд, предок королевского дома Тюдоров). Движущей силой военной кампании были валлийские сквайры (uchelwyr), потомки локальной знати. Примечательно, что Оуэн Глиндур планировал привлечь на свою сторону, с одной стороны, шотландцев и ирландцев, родичей – кельтов, а с другой – обратить в свою пользу англо – французский конфликт и английских магнатов (Мортимеров, а позднее Перси). Восстание Оуэна Глиндура оказалось наиболее длительным и успешным из всех предыдущих; к 1404 году при поддержке Франции валлийцы сократили английское присутствие до минимума. Если Лливелин ап Иорверт и Лливелин ап Гриффид преследовали прежде всего собственные династические интересы, то Оуэн Глиндур, вероятно, видел в себе исполнителя пророчества Мерлина об изгнании саксов с бриттских земель. В 1405 году он заключил трехсторонний договор о разделении британских земель со своими союзниками Эдмундом Мортимером и Генри Перси, первым графом Нортумберленда. Согласно договору, Уэльс, палатное графство Честер, Шропшир и Герефордшир доставались Глиндуру, центральная и южная Англия – Мортимерам, а Нортумберленд и английский Север – клану Перси. В 1406 году Оуэн Глиндур составил амбициозную декларацию, содержание которой рисовало образ Уэльса как единой политии. По замыслу ее составителей, кафедра святого Давида должна была стать митрополией, а все пожалования церковных должностей англичанам – отменены; восстанавливалось валлийское право, в Уэльсе должен был быть созван парламент и созданы два университета. Помимо двух парламентов 1404 и 1405 годов ничего из упомянутого в декларации не было реализовано из – за продолжавшихся военных действий. Примечательно, что и обширная поддержка восстания валлийским духовенством, и содержание декларации позволяют провести определенные параллели с пропагандой Роберта Брюса в период шотландских Войн за независимость. Достигнутые валлийцами успехи сохранялись ими до 1407-1408 годов во многом благодаря тому, что Генрих IV был занят укреплением собственной власти в Англии. Однако, как только события в Уэльсе стали для него главным приоритетом, а отсутствие ресурсов для масштабного противостояния у валлийцев дало о себе знать, англичане постепенно вернули себе контроль над валлийскими замками. Сам Оуэн Глиндур продолжал сопротивление до 1412 года, а затем исчез. Взошедший на трон Англии Генрих V даровал прощение многим участникам восстания, однако, как и в Ирландии после статутов Килкенни, был принят ряд статутов, разграничивавших валлийцев и англичан в качестве двух этнокультурных групп.

Во второй половине XV века Война роз затронула не только английскую, но и валлийскую знать, и вопросы управления западной кельтской периферией оставались важными для верховной власти. В 1455 году после битвы при Сент-Олбансе йоркистский парламент назначил комитет, состоявший из лордов марки и представителей королевской администрации, для подготовки плана дальнейшего развития управления Уэльсом. Образовавшийся вакуум власти в Уэльсе и марке предоставил Эдуарду IV возможность для более активного вмешательства в локальную политику. Согласно версии конца XVI века, в 1472 году Эдуард IV, дабы обеспечить доходы своего сына и наследника Эдуарда, принца Уэльского, для более эффективного управления княжеством и сопредельными территориями, герцогством Корнуолл и палатным графством Честер учредил новый судебно-административный орган – Совет марки Уэльса. Совет обладал чрезвычайно широким спектром административных и судебных полномочий, а основной задачей было намерение утвердить в пределах сохранившихся регальных держаний и княжества Уэльс авторитет короля как суверена. Декорпорацию регальных владений и сам факт учреждения Совета следует рассматривать как своего рода «собирание» или возвращение тех сеньориальных прав и сеньориальной юрисдикции, которые были делегированы короной своим вассалам на территории марки еще при нормандской династии.

Тюдоры и присоединение Уэльса к Англии