• Свифт побеждает в номинации «Современная взрослая исполнительница», «Любимый альбом в жанре поп/рок» (за 1989) и «Песня года» (за «Bad Blood») на AMAs.
• Свифт публикует на Apple Music специальный концерт мирового турне 1989 в формате Live в качестве одного из первых крупных видео-релизов сервиса.
• Канье Уэст выпускает песню «Famous», в которой есть строчка «Я чувствую, что у нас с Тейлор все еще может быть секс / Почему? Я сделал эту сучку знаменитой». Команда Свифт заявляет, что она не одобряла использование слова «сучка», но Уэст говорит, что одобряла.
• Свифт побеждает в номинации «Лучшее музыкальное видео» (за «Bad Blood»), «Лучший поп-вокальный альбом» и «Альбом года» (оба за 1989) на 58-й ежегодной премии «Грэмми». Она стала первой женщиной, дважды получившей награду «Альбом года» (ее первая победа была с Fearless). В своей речи она призывает женщин не обращать внимания на голоса, которые подрывают их успех, что некоторые воспринимают как ответ на строки из «Famous».
• Свифт жертвует 250 тысяч долларов, чтобы помочь покрыть судебные издержки Кеши после того, как суд отклонил судебный запрет Кеши разорвать контракт с продюсером Dr. Luke’s Sony Imprint.
• Свифт впервые в истории получает награду Тейлор Свифт на 64-й ежегодной премии BMI Pop Awards.
• Свифт получает награду BBMA как лучшая гастролирующая артистка.
• Свифт попадает в Книгу рекордов Гиннесса за самый высокий годовой заработок среди женщин-поп-звезд.
• Свифт встречается с актером Томом Хиддлстоном.
• Кэлвин Харрис, бывший бойфренд Свифт, реагирует на слухи о том, что Свифт помогла написать его песню «This Is What You Came For» под псевдонимом Нильс Шёберг. Харрис подтверждает этот слух и поздравляет Свифт с качеством ее текстов, но обвиняет ее в попытке похоронить его, как она похоронила Кэти Перри (с которой, как сообщается, у нее также была постоянная вражда). Харрис и Свифт, очевидно, договорились сохранить ее авторство в секрете, чтобы их отношения не омрачили песню.
• Forbes называет Свифт самой высокооплачиваемой знаменитостью года. В 2016 году она заработала 170 миллионов долларов.
• Ким Кардашьян публикует видео, на которых видно, как Свифт одобряет песню Уэста «Famous». Кардашьян использует эмодзи в виде змеи, чтобы представить Свифт, и ее поклонники делают то же самое – на всех страницах Свифт в социальных сетях. Свифт снова заявляет, что она никогда не одобряла использование слова «сучка», хотя и хотела поддержать песню.
• Дэвид Мюллер пытается добиться отмены судебного иска Свифт, но его просьба отклонена.
• Свифт пишет песню «Better Man» для кантри-группы Little Big Town. Изначально группа держала в секрете ее участие, заявляя, что не хотела, чтобы ее имя отвлекало внимание от самой песни.
• Свифт начинает встречаться с актером Джо Элвином. Свифт успешно скрывает свои отношения с Элвином в течение нескольких месяцев, и, чтобы сохранить их конфиденциальность, они не появляются вместе на красной дорожке и не обсуждают свои отношения в интервью.
• Архивный каталог Свифт размещен на Spotify. Альбом 1989 до этого никогда не выходил на стриминговом сервисе. Лейбл Big Machine Group заявляет, что альбомы были возвращены на Spotify в ознаменование того факта, что было продано 10 миллионов копий 1989. Некоторые предполагают, что дата 9 июня была выбрана потому, что именно в этот день выходит альбом ее предполагаемой соперницы Кэти Перри – Witness.
• Свифт и Мюллер предстают перед гражданским судом в Денвере, штат Колорадо. После мучительного четырехдневного периода дачи показаний Свифт и ее командой, включая ее мать Андреа, присяжные из восьми человек вынесли решение в пользу Свифт, заявив, что Мюллер совершил нападение на Свифт и что ее команда не добивалась его увольнения незаконно. Свифт присужден 1 доллар в качестве компенсации ущерба, который, по словам певицы, Мюллер до сих пор не выплатил.
• Свифт делает пожертвование в фонд «Радостное сердце», который помогает жертвам сексуализированного насилия.
• Свифт чистит свои аккаунты в социальных сетях, что вызывает слухи о скором выходе нового альбома. После очистки аккаунтов она публикует видео со змеей, подчеркивая темы и образы, связанные с Reputation.
• Выходит «Look What You Made Me Do». В день после выхода его посмотрели 8 миллионов раз, побив предыдущий рекорд по количеству просмотров в первый день. Песня и сопровождающее ее музыкальное видео посвящены спорам и спекуляциям в средствах массовой информации, которые охватили Свифт за последние несколько лет, упоминая о ее вражде с Канье Уэстом, Кэти Перри и Кэлвином Харрисом и высмеивая своеобразное изображение ее в СМИ.
• Выпущен альбом Reputation. Альбом основан на новом образе Свифт, которая наносит удар в спину и напоминает змею, а затем переходит к набору нежных песен о любви, которые, как сообщается, были вдохновлены бойфрендом Свифт Джо Элвином. В качестве продюсеров она привлекла только Макса Мартина, Shellback и Джека Антоноффа, которые к тому времени уже были надежными сотрудниками.