• Свифт выпускает сингл «Shake It Off», который становится ее вторым синглом номер один в Billboard Hot 100. Это главный сингл альбома 1989.
• Свифт названа Billboard женщиной года, став первой артисткой, удостоенной этой чести дважды.
• Выходит 1989, первый полностью поп-альбом Свифт. Альбом назван в честь года рождения Свифт и призван ознаменовать возрождение певицы и ее звучания.
Он также вдохновлен синти-поп-музыкой, яркими звуками и красками, а также чувством независимости 1980-х годов. Она снова работала с Мартином и Shellback и привлекла новых продюсеров Джека Антоноффа и Райана Теддера к работе над альбомом. Когда она решила записать поп-альбом, Свифт столкнулась с противодействием со стороны своего лейбла, который опасался полностью оставить свои корни в музыке кантри, но она упорно продолжала делать запись, которую задумала. «Welcome to New York», «Bad Blood» и «Blank Space» – вот несколько поп-синглов, выпущенных с альбома. 1989 дебютирует на первом месте в чарте Billboard 200 и расходится тиражом в 1,287 миллиона копий за первую неделю, что намного превышает прогнозы большинства СМИ.
• В тот же день, когда выходит 1989, город Нью-Йорк назначает Свифт своим глобальным послом приветствия.
• Свифт объявляет, что она пожертвует все средства, вырученные от продажи сингла «Welcome to New York», государственным школам Нью-Йорка.
• Свифт отзывает свой каталог со Spotify через несколько месяцев после того, как в статье в Wall Street Journal заявила, что музыка на потоковых сервисах не должна быть доступна бесплатно. 1989 так и не был выпущен на Spotify.
• Свифт выигрывает первую премию Дика Кларка за выдающиеся достижения в AMAs, отмечая тот факт, что она является единственной исполнительницей, продавшей 1 миллион копий трех разных альбомов в течение первой недели после их выхода.
• Музей Грэмми представляет выставку The Taylor Swift Experience, на которой представлены написанные от руки тексты песен, фотографии, туристическая атрибутика и другие артефакты, связанные с карьерой певицы.
• Свифт включена в специальный телевизионный выпуск «Барбара Уолтерс представляет: 10 самых интересных людей 2014 года».
• Свифт выигрывает премию Brit Award как международная сольная исполнительница.
• Свифт начинает встречаться с диджеем и продюсером Кэлвином Харрисом.
• Свифт рассказывает на Tumblr, что у ее матери Андреа обнаружили рак. Она призывает своих поклонников пройти обследование на рак и убеждает своих близких тоже пройти обследование.
• На 50-й ежегодной церемонии ACM Awards Свифт вручена 50-я юбилейная награда Milestone. Андреа Свифт вручает награду Тейлор.
• Мировое турне 1989 начинается в Токио, Япония. На каждом концерте на сцену выходят неожиданные гости – от Мика Джаггера до Эллен Дедженерес. Доход от тура превышает 250 миллионов долларов, что превышает ее три предыдущих сольных тура.
• Свифт выигрывает восемь премий BBMA (включая награды «Лучший артист» и «Лучшая исполнительница женского пола»), став самой титулованной артисткой в истории шоу. (Позже Дрейк превзошел ее, одержав 27 побед против 23 у Свифт). На церемонии также состоялась премьера ее музыкального клипа на песню «Bad Blood».
• Журнал Forbes помещает Свифт на 64-е место в списке 100 самых влиятельных женщин мира.
• Свифт пишет открытое письмо в Apple Music, в котором критикует сервис за то, что он не платил артистам за трансляции их песен в течение бесплатного трехмесячного пробного периода Apple Music. Менее чем через неделю Apple Music меняет свою политику и объявляет, что будет платить артистам в течение трехмесячного пробного периода. В свою очередь, Свифт объявляет, что выпустит 1989 (а также остальные свои альбомы) на Apple Music.
• Свифт становится победительницей в номинации «Видео года» от VMA за «Bad Blood». На церемонии она также вручает Канье Уэсту награду Michael Jackson Video Vanguard Award.
• Свифт покупает второй дом в Беверли-Хиллз. Этот дом стоит 25 миллионов долларов и ранее принадлежал Сэмюэлю Голдвину.
• Дэвид Мюллер, диджей из Денвера, обвиняемый в домогательствах Свифт, подает на нее в суд за клевету, утверждая, что она лишила его карьерных возможностей на основании ложного обвинения. Мюллер также утверждает, что его бывший начальник на радиостанции KYGO Эдди Хаскелл был тем, кто на самом деле приставал к Свифт. В октябре, через месяц после того, как Мюллер подал иск, Свифт подала встречный иск. В иске утверждается, что Свифт хорошо осведомлена о том, кто ее лапал, и требует, чтобы дело рассматривалось судом присяжных. Во встречном иске она просит компенсацию в размере 1 доллара.
• Свифт получает премию «Эмми» за выдающиеся творческие достижения в области интерактивных медиа – оригинальную интерактивную программу «AMEX Unstaged: The Taylor Swift Experience», видео, которое позволяет поклонникам познакомиться с декорациями музыкального клипа «Blank Space».
• Автор песен Джесси Брэм подает иск, обвиняя Свифт в плагиате его песни «Haters Gone Hate» в «Shake It Off». Судья в отклонении иска делает отсылки на некоторые песни Свифт.