От поселка Мордвес Гудериан предпринял попытку занять Каширу, его передовые подразделения к 25 ноября оказались лишь в 6 км от города у деревни Пятница (она находится рядом с развязкой на трассе М-4). Здесь наступление притормозило в ожидании подхода других частей и снабжения. Германские войска не стали атаковать Каширу с ходу, рассчитывая следующим броском пройти и устремиться к дальнейшим целям. Немецкие передовые отряды пытались прорваться дальше, но в районе деревни Зендиково были встречены огнем зенитных орудий. Вот как описывал эти события в своих воспоминаниях боец 352-й ОЗАД Дмитрий Александрович Исаев: «Утром 24 ноября командир дивизиона майор Смирнов получил задачу перебросить часть огневых средств на танкоопасное направление к югу от Каширы. Туда была отправлена одна из трех батарей ОЗАД. С ней отправился и сам Смирнов. Огневые позиции зенитчики заняли у моста через овраг в 300–400 метрах перед деревней Пятница… 25 ноября их атаковали немецкие танки, причем действовали они без пехоты и авиационной поддержки, что, конечно, облегчало задачу обороняющихся. Тем не менее, бой был тяжким… Несколько танков пытались обойти орудия, спустились в овраг, но выбраться отсюда не смогли – их забросали гранатами». Фактически на этом и закончилась попытка взятия Каширы – дальше инициатива перешла к Красной Армии и генералу Белову.

Генерал Мороз

Еще в своей речи 3 июля Сталин заявил о необходимости уничтожения всего, что остается на оккупированной территории: «При вынужденном отходе частей Красной Армии нужно угонять весь подвижной железнодорожный состав, не оставлять врагу ни одного паровоза, ни одного вагона, не оставлять противнику ни килограмма хлеба, ни литра горючего. Колхозники должны угонять весь скот, хлеб сдавать под сохранность государственным органам для вывозки его в тыловые районы. Все ценное имущество, в том числе цветные металлы, хлеб и горючее, которое не может быть вывезено, должно безусловно уничтожаться.

…В захваченных районах создавать невыносимые условия для врага и всех его пособников, преследовать и уничтожать их на каждом шагу, срывать все их мероприятия».

Логика вполне понятная, однако оставляющая без объяснения то, как на временно оккупированной территории будут жить оставшиеся там советские граждане. Теоретически настоящие советские граждане должны были уйти вместе с отходящими частями Красной Армии, но в таком случае непонятно, кто будет бороться в тылу противника и откуда он будет брать хотя бы продовольствие.

Директивой УНКВД по Калининской области № 29910 от 10 сентября 1941 года местным органам УНКВД «О мероприятиях по спасению материальных ценностей при вынужденном отходе частей Красной Армии» предписывалось выводить из строя заводы и фабрики с мастерскими и уничтожать ценности, при этом работники НКВД должны были принять в данном процессе личное участие.