Прекрасный юрист и доктор права, он в совершенстве овладел искусством диалектики, что, в сочетании с большим политическим и дипломатическим опытом, сделало его самым выдающимся членом курии. С 1265 года он служил не менее чем десяти Папам; он встречался с королями Англии и Франции; он вел переговоры с императором; он знал все тонкости дипломатии. По словам хрониста Бартоломео Фиадони из Лукки, "он приобрел большой опыт в курии, поскольку сначала был юристом, затем нотариусом Папы и, наконец, кардиналом; и во время своего кардинальства он быстрее других объяснял юридические дела коллегии и давал юридические советы". Он даже был настоящим виртуозом диалектики, любил играть на парадоксах и провокациях, чтобы сбить с толку своих оппонентов. Слишком осознавая свое превосходство в этой области, он проявлял пренебрежение и высокомерие, чем заработал вражду и даже стойкую ненависть. "Он был очень красноречив и сведущ в области законов и постановлений и хвастался тем, что приводил людей в замешательство своими словами", — писал анонимный английский хронист. Это подтверждал Бартоломео Фиадони из Лукки: "Ему не было равных, но именно из-за этого он стал пренебрежительным, высокомерным и презирающим всех". По словам хрониста Орвието, он был "очень мудрым человеком в житейских делах и настолько проницательным, что создавалось впечатление, что он не боится ни одного влиятельного человека; он был настолько умен, что думал, что его никто никогда не обманет, но при этом он всех очернял". Однажды он даже заявил перед бальи, что способен похвастаться перед апостолами Петром и Павлом. Это была шутка? "Только Бог знает", — говорил кардинал Пьетро Колонна. Подобного рода заявления в любом случае были очень опасны и будут способствовать созданию черной легенды о Каэтани во время суда, устроенного над ним Филиппом IV.

Обвинители могли бы использовать и другие недостатки будущего Бонифация VIII, такие как его мания величия и жестокость. Мания величия человека, который, как мы видели, приказал поставить серебряную статую самого себя на главный алтарь Реймского собора во время торжественных праздников; аналогичный приказ был отдан каноникам Амьена; человека, который демонстрировал впечатляющую помпезность в своих путешествиях и часто в сопровождении леопарда, который, несомненно, был подарен ему королем Англии. Когда в 1298 году он принимал представителей Альбрехта Габсбурга, только что избранного королем римлян, он восседал на троне в тиаре, размахивал обнаженным мечом и жестикулировал: "Разве я не Верховный понтифик? Не является ли этот трон креслом Петра? Разве я не в состоянии защитить права Империи? Я — Цезарь, я — император". Пьетро Колонна добавляет, что он "сделал много других непристойных замечаний в адрес Альбрехта в присутствии его послов". Его жестокость была как словесной, так и физической: у него был "язык мясника, чтобы говорить гадости", писал Якопо де Тоди. По словам арагонского посла Беренжера де Тоди, он "употреблял резкие и язвительные слова", и легко принимал безобидные слова за оскорбления. В Пепельную среду 1299 года во время церемонии вместо того, чтобы положить щепотку пепла на лоб архиепископа Генуи Порчетто Спинолы, он бросил горсть пепла ему в глаза, поскольку считал его союзником гибеллинов, и саркастически спародировал ритуальную формулу: "Помни, что ты гибеллин, и что ты станешь пеплом вместе с гибеллинами". В 1301 году арагонский посол сообщил своему государю как о чуде тот факт, что Папа не произнес "ни одного едкого слова" после речи Карла Анжуйского. В феврале 1302 года, когда субприор страсбургских доминиканцев простерся ниц, чтобы поцеловать его обувь, он ударил его по лицу, сопроводив это комплиментом: "Эй, жироваг (бродяга)! Хочешь узнать секреты великих правителей? Кто дал тебе разрешение на это, ты, предатель самого худшего сорта?" Он ненавидел нищенствующих монахов, "этих проклятых братьев, которые в большинстве своем рибальды (нищие бродяги) и плохие люди". Тем не менее, он защищал их в Париже в 1291 году.

Отречение Целестина V и избрание Бонифация VIII (декабрь 1294 года) 

Таким был кардинал Бенедетто Каэтани. Такой человек не мог не испытывать глубокого презрения к бедному Целестину V, скромному отшельнику, потерявшемуся на папском престоле, чей разум, затуманенный мистическими видениями, был совершенно неспособен управлять кораблем Святого Петра среди подводных камней международной политики. У штурвала должен стоять отличный рулевой с твердой рукой и ясным видением. Поэтому неудивительно, что он подталкивает Целестина к отречению от престола. Но все зависело от характера толчка: мягкий, дружеский и в соответствии с каноническим правом, или жестокий, угрожающий и незаконный, продиктованный желанием узурпировать должность? Этот момент окажется в центре дебатов во время противостояния с Филиппом IV.