Перед Куликовской битвой враги Москвы предпринимали настойчивые попытки поссорить братьев и столкнуть их друг с другом. Можно думать, что Владимира пытались втянуть в заговор с целью убийства Дмитрия. Однако серпуховской князь оказался на высоте положения и отправил злоумышленников в цепях на суд великого князя в Москву.

Литовские связи Владимира сослужили службу Дмитрию. Вместе с князьями Дмитрием Михайловичем Волынским и Андреем Ольгердовичем Полоцким Владимир в 1379 году возглавлял поход московского войска на Брянск, Трубчевск и Стародуб. Наиболее значительным успехом этого похода был переход на сторону москвичей еще одного Ольгердовича — князя Дмитрия Трубчевского.

Исследователи древнерусской литературы придают большое значение тому, в каком соседстве находится интересующее их произведение в рукописных сборниках. Нечто подобное можно проследить и в биографии Владимира Серпуховского. По причинам, о которых мы можем только догадываться, он ходит в походы (на Брянск, на Куликово поле, на Рязань) в сопровождении литовских князей, и прежде всего — Дмитрия Боброка. Волынский князь (предположительно, сын Кориата Гедиминовича) был как минимум лет на десять старше Владимира (365, 292). Это давало ему моральное право выступать в роли советника. И всё же остается открытым вопрос: в каком качестве он постоянно сопровождал Владимира Серпуховского? Родственника? Военного советника? Наставника? Своего рода «комиссара», призванного контролировать политические решения князя Владимира? И почему на эту роль был избран именно Боброк?

Здесь следует вспомнить о безоговорочной личной преданности Дмитрия Боброка Дмитрию Московскому — преданности, основанной на близких родственных отношениях. Московские князья со времен Даниила были большими мастерами на устройство выгодных матримониальных комбинаций. Один из постулатов этой дипломатии состоял в том, чтобы привязывать знатных перебежчиков к дому Калиты с помощью брачных уз. Этим способом воспользовался и Дмитрий Московский. Приехавший на московскую службу в 60-е годы XIV века Гедиминович князь Дмитрий Волынский получил в невесты родную сестру Дмитрия Московского Анну.

На Куликовом поле Дмитрий Иванович — быть может, опасаясь горячности Владимира — вновь назначил к нему в полк «комиссара» — своего шурина Дмитрия Боброка. О личной близости двух Дмитриев свидетельствует знаменитая сцена ночного гадания об исходе битвы. Примечательно, что Владимир Серпуховской не был зван на этот таинственный разговор.

Несколько необычное поведение Дмитрия Ивановича во время битвы — сцена переодевания, сражение в передовом полку, исчезновение из рядов сражающихся в конце битвы — открывало простор для возвеличивания боевых заслуг Владимира. Многие полагали, что именно он, явившись вдруг на поле во главе Засадного полка, обратил татар в паническое бегство.

Соотношение ратных заслуг Дмитрия и Владимира стало темой для споров сразу же после битвы. Такого рода дискуссии возникают после любого большого сражения и продолжаются стараниями историков. Истина погребена под глыбами веков. Но не подлежит сомнению главное: Владимир Серпуховской храбро сражался за московское дело на Куликовом поле.

В августе 1382 года, когда Тохтамыш штурмовал Москву, Владимир стоял с полками на Волоке Ламском. Мы уже говорили о том, что смысл этого стояния (как и отъезда Дмитрия в Кострому) можно понимать по-разному. Скептически настроенные историки видят в нем возможную измену серпуховского князя.

«Это молчание источников свидетельствует, что в 1382 г. Дмитрий Иванович оказался, по существу, в полной изоляции: Владимир Андреевич не оказал помощи двоюродному брату, а митрополит Киприан занимал прямо враждебную позицию» (191, 88). На это можно возразить, что молчание источников само по себе не свидетельствует ни о чем. А в качестве комментария напомнить суждение С. М. Соловьева: «Мы считаем непозволительным для историка приписывать историческому лицу побуждения именно ненравственные, когда на это нет никаких доказательств» (308, 198).

Усобица

В 1385 году Владимир Серпуховской по поручению великого князя Дмитрия Ивановича ходил во главе московских полков на Олега Рязанского. Поход был неудачным, и это могло стать «черной кошкой», пробежавшей между братьями. Прошло три года — и зимой 1388/89 года между ними вспыхнула явная усобица. Летопись сообщает об этом с обычным лаконизмом и без изъяснения причин:

«Тое же зимы и того же мясоеда, перед великим заговеином, бысть розмирие князю великому Дмитрию Ивановичи) с князем Володимером Андреевичем. Поимани (схвачены. — Н. Б.) быша бояре старейшие княжи Владимеровыи розведени быша вси разно по градом (возможно чтение — „под градом“ (233, 101). — Н. Б.) и седеша в нятие и бяху у всякого у коегождо их приставлени приставници» (43, 155).