Если Red в какой-то степени олицетворяет груз славы, карьеры и личной жизни Свифт, то 1989 этот груз снимает. Это был ее первый признанный поп-альбом, отход от ее кантри-корней и, в некотором смысле, крупная ставка. В этом альбоме она разрывает отношения («Clean»), игнорирует сплетни и критику («Shake It Off»), опровергает все эти слухи о серийных свиданиях («Blank Space») и принимает важные личные решения, которые не зависят от цикла ее альбомов, известности или отношений («Welcome to New York»). В то время как ее лейбл выражал сомнения по поводу выпуска полностью попсовой пластинки, 1989 имел огромный успех: за первую неделю было продано 1,287 миллиона копий, он получил премию «Грэмми» в номинации «Альбом года» и стал самым продаваемым альбомом 2014 года в Соединенных Штатах. Свифт последовала своему собственному совету и заняла твердую позицию, когда окружающие говорили ей «нет», доказав, что она, а не лейбл, СМИ или музыкальная индустрия, является хозяйкой своей карьеры и своего имиджа.
Свифт также приняла важное решение не выпускать 1989 на Spotify, а позже удалила весь свой предыдущий каталог из стримингового сервиса. Она также написала критическое открытое письмо в Apple Music, узнав, что сервис не будет выплачивать гонорары исполнителям за музыку, которую пользователи слушают в течение трехмесячного бесплатного пробного периода. Некоторые утверждали, что она удалила свои альбомы из Spotify, чтобы увеличить собственные продажи, или что она просто считала, что сервис недостаточно платит ей за ее музыку. Однако Свифт утверждала, что принятые ею решения были направлены на то, чтобы привлечь внимание к несправедливой системе не только для такой известной поп-звезды, как она, но и для начинающего инди-исполнителя или ребенка, который только учится играть музыку и хочет когда-нибудь создать группу. Всем этим музыкантам должны платить за их музыку, и как фанаты, так и корпорации должны признавать музыку ценной вещью, за которую стоит платить. Индустрия в какой-то степени отреагировала на это – Apple Music согласились платить своим артистам в течение трехмесячного пробного периода, а в 2018 году, когда Свифт подписала контракт с новым лейблом Universal Music Group, Universal согласились распределять любые деньги от продажи своих акций Spotify среди своих собственных артистов, даже если эти артисты задолжали по своим авансам. Благодаря миллионным продажам Тейлор также доказала, что люди по-прежнему готовы платить за музыку (по крайней мере, за ее музыку), даже если она доступна для трансляции.
Конечно, Свифт прежде всего поп-звезда, поэтому, даже когда она говорит о музыкальной индустрии или вносит серьезные изменения в свою карьеру, ее все равно преследуют бессмысленные вопросы о личной жизни и, спустя несколько лет после выхода альбома 1989, о конфликте, который вдохновил ее на следующий шаг в карьере. После того, как Канье Уэст публично оскорбил Свифт на VMA 2009, они заключили (временами непростой) союз. Вот почему, когда Уэст записывал свою песню «Famous», он спросил Свифт, может ли он упомянуть ее в строчке «Я чувствую, что у нас с Тейлор все еще может быть секс». Однако, когда песня была выпущена, команда Свифт заявила, что она не одобряла использование слова «сука» в песне. Дальше было много «он-сказал-это-она-сказала-то», когда Ким Кардашьян (жена Уэста) опубликовала запись, на которой Свифт одобряет песню, а Тейлор попросила вообще исключить ее из этого нарратива.
Все это, наряду с некоторой враждой с бывшим бойфрендом Кэлвином Харрисом и (предположительно) с Кэти Перри, заставило некоторых воспринимать Свифт как коварную вероломную диву, которая использует свою славу, чтобы саботировать карьеру других людей. Давным-давно ушли в прошлое невинная кудрявая девочка-подросток эпохи Taylor Swift и серьезная, убитая горем певица из Red. Но, как всегда, Свифт была готова в конце концов создать новый образ, который опровергал слухи.
В конце 2017 года Свифт удалила все свои аккаунты в социальных сетях. Несколько дней спустя она опубликовала серию видеороликов со свернувшейся змеей. (Во время драмы с Кардашьян/Уэст Кардашьян и другие начали называть Свифт змеей.) Вскоре после этого Свифт объявила о своем грядущем альбоме Reputation и выпустила «Look What You Made Me Do». Текст этого сингла и музыкальное видео на него посвящены ее конфликтам и показывают, как она выходит из них более жесткой и злобной, чем была раньше. В знаменитой паузе в середине песни Свифт объявляет, что старая Тэйлор не может подойти к телефону прямо сейчас – Почему? Потому что она умерла. Похоже, как и в случае с «Blank Space», Свифт взяла на себя ответственность за свою репутацию, опираясь на нее, чтобы никто больше не мог высмеивать ее или ссориться с ней. На протяжении всей своей карьеры Свифт говорила, что у нее тонкая кожа – что может быть лучше для тонкокожих, чтобы отомстить хулигану, чем стать жесткой, как змея?