Борьба против Меншикова на короткое время сплотила клан Долгоруковых. Как только светлейший князь перестал являться препятствием, мешавшим им закрепиться у трона, родственники стали оттирать друг друга. Посольские донесения 1728—1729 годов рисуют картину постоянных склок внутри «мишурного семейства», боровшегося за царские милости. Сначала князь Алексей поссорился с Остерманом — да так, что оба «поклялись погубить друг друга», затем он поругался с собственным сыном. В сентябре 1728 года Лефорт отмечал: «Семейство Долгоруковых состоит из трёх партий, противных друг другу; барон Остерман сумел приобрести себе доверие всех и даже служить им в роде оракула». С помощью фельдмаршала В. В. Долгорукова удалось достичь примирения Остермана и князя Ивана, но оно вызвало зависть отца. По сведениям испанского посланника, Алексей Долгоруков приложил все усилия к тому, чтобы поссорить Петра II с князем Иваном и «провести» в фавориты другого своего отпрыска, Николая. С помощью царицы-бабушки Евдокии Лопухиной интриган хотел удалить от Петра и самого Остермана, но столкнулся с достойным противником и вынужден был отступить.

Благодаря таким отношениям в своём окружении Пётр II получал уроки лицемерия, овладевал премудростью подлаживаться к соперничавшим сторонам. «Нельзя не удивляться умению государя скрывать свои мысли; его искусство притворяться замечательно. На прошлой неделе он два раза ужинал у Остермана, над которым он в то же время насмехался в компании Долгоруковых; перед Остерманом же он скрывал свои мысли: ему он говорил противоположное тому, в чём он уверял Долгоруковых», — удивлялся Лефорт зимой 1729 года. Это соперничество могло бы помочь молодому государю, при наличии желания и воли, постичь тонкости управления людьми и утвердить себя в качестве настоящего монарха — но этого желания он как раз и не проявлял.

Несостоявшаяся свадьба

Большие надежды окружение Петра II и иностранные дворы связывали с будущей женитьбой императора. В числе возможных претенденток назывались прусская и австрийская принцессы, дочери герцогов Мекленбургского и Бевернского. Но у Долгоруковых были свои планы. В дипломатических донесениях из Москвы всё чаще встречалось имя Екатерины, сестры Ивана Долгорукова, хорошенькой, самолюбивой и капризной восемнадцатилетней особы. Дочери Алексея Григорьевича были непременными участницами путешествий императора, который к тому же подолгу гостил в Горенках, подмосковной усадьбе Долгоруковых. Любезная настойчивость хозяина и красота его дочери привели к тому, что четырнадцатилетний Пётр II был вынужден просить её руки.

Помолвка императора состоялась 30 ноября 1729 года с большой торжественностью. На церемонию в Лефортовский дворец царская невеста прибыла в роскошной карете и с большой свитой. Под гром пушек Феофан Прокопович совершил обряд обручения. Вслед за ним молодых поздравляли высшие чины империи и дипломатический корпус. Торжество завершилось балом. Однако блеск праздника не мог заглушить голоса недовольных. В светских разговорах постоянно упоминался ссыльный светлейший князь, действия которого полностью повторяли новые временщики. Ещё никто не знал, что в эти дни за три тысячи вёрст от Москвы друг за другом скончались несостоявшийся тесть и «порушенная невеста» Петра, и не предвидел, что Долгоруковым вскоре придётся разделить их участь.

В Москве шли балы и фейерверки, начинались приготовления к царской свадьбе, назначенной на 19 января. Екатерину Долгорукову, как ранее её предшественницу, указано было поминать при богослужении. Придворный живописец И. Людден писал её портрет. Счастливый отец невесты уже получил в подарок 12 тысяч крестьянских дворов — около сорока тысяч крепостных. Его сын и ближайший друг Петра II по примеру Меншикова добился титула князя Римской империи, стал майором гвардии и выбрал себе спутницу жизни — наследницу одной из первых фамилий империи Наталью Шереметеву. Впоследствии она, схимонахиня Нектария, в записках трогательно и правдиво рассказала о своей трагической судьбе, страшной участи мужа и его родственников...

Но тогда они не подозревали об очередном повороте колеса Фортуны. Однако внимательные наблюдатели отмечали холодность Петра к невесте и его высказывания о новых родственниках как о «двуногих собаках». Царь тайно посетил Елизавету, несколько раз по ночам скрытно встречался с Остерманом, который дал понять, что ему не нравится этот брак. Неожиданно Остерман «заболел» — с 3 ноября он не появлялся на заседаниях Верховного тайного совета. Пётр II впервые отказался от охоты, собирался раздать желающим всех своих собак и даже стал прилежно заниматься. Всё это было странно; герцогу де Лириа в те дни казалось, что «в воздухе собиралась гроза».