Юрист по образованию, Бернардо Макиавелли сам стал героем сочинения известного юриста своего времени, первого консула Флоренции Бартоломео Скала «О законах и юриспруденции» (De legibus et iudiciis, 1483). Это трактат в форме диалога между автором и Бернардо Макиавелли, который назван «его близким другом» (лат. «amicus et familiaris meus»). В воображаемом диалоге Бернардо отводится роль ярого приверженца буквы закона. Для Бернардо было честью выступить в роли участника столь важного ученого спора. Позднее Никколо Макиавелли позаимствует эту вольную технику представления разных точек зрения, намеренно свободную от жестких рамок. Примером таких заимствований станет его сочинение «О военном искусстве» (Dell’arte della guerra)… И в целом у нас есть все основания полагать, что Бернардо, несмотря на скудные денежные средства, сумел сохранить и даже приумножить и финансовый, и интеллектуальный потенциал семейства Макиавелли (экономист Мило причисляет его к одному из пятисот богатейших родов Флоренции своего времени, хотя и помещая Макиавелли в конце списка). Никколо редко упоминает отца в своих произведениях, явно не располагавших к автобиографическим экскурсам, но как не признать черты Бернардо в описании старого Никомако из пьесы «Клиция» (Clizia), каким он был до того, как влюбился в свою юную воспитанницу. Рассудительная Софрония рисует нам портрет gentleman farmer[6] эпохи гуманизма:

Бернардо тяжело болел во время эпидемии чумы, которая свирепствовала в этих краях в 1479 г. Он выжил, но с этого времени его имя все реже упоминалось в флорентийских хрониках, и так продолжалось вплоть до его смерти 10 мая 1500 г.

Годы ученичества Никколо Макиавелли