1469 г., когда родился Макиавелли, стал также и годом смерти Пьеро Подагрика (он пришел к власти после смерти своего отца Козимо в 1464 г.). Пьеро страдал артритом и значительную часть времени был прикован к постели, оставаясь при этом отличным дипломатом: так, например, он сумел завязать очень плодотворные личные отношения с таким непростым в общении человеком, как Людовик XI. К несчастью, Пьеро был менее удачливым финансистом, и дела семьи, которые и при Козимо Старшем не слишком процветали, при нем пошатнулись еще сильнее. Но это не помешало ему заниматься, по примеру своих предков, меценатством, и можно предположить, что именно он заказал Беноццо Гоццоли знаменитую фреску «Шествие волхвов», на которой в образе волхвов изображены члены семьи Медичи. Именно они составляли верхушку власти в государстве и контролировали все выборы. Пьеро Подагрик в конце концов стал жертвой дурного советчика, о пагубном влиянии которого Макиавелли пишет в «Государе». Отец Пьеро Козимо растратил большую часть состояния, принадлежавшего Медичи, ссужая в долг большие суммы влиятельным флорентийцам, чтобы заручиться их благосклонностью. Подозревая об этом, Пьеро, чтобы составить себе точное представление о размерах ущерба, поручил одному из советников своего отца, Диотисальви Нерони, услугами которого он продолжал пользоваться, провести проверку состояния семейных финансов. Решение было на удивление верным: потери оказались невероятно велики. По совету Нерони Пьеро обратился к своим влиятельным должникам с просьбой вернуть долг. Те в ответ возмутились, обвинив Пьеро в неблагодарности, в том, что он забыл об услугах, которые они оказывали его отцу. Скандал только сплотил лагерь противников Медичи. В «Истории Флоренции» Макиавелли пишет, что этот дурной совет был дан с умыслом, чтобы ускорить падение Медичи… Впрочем, нобили постоянно устраивали заговоры против Пьеро Подагрика. В результате в городе образовались две партии, противостоящие друг другу и политически, и географически: партия с виа Ларга (на этой улице располагался дворец Козимо) и партия квартала Коллина (collina, ит. «холм»), где стоял дворец семейства Питти, возглавлявшего недовольных. И все же наиболее последовательным противником Медичи был истинный республиканец Никколо Содерини, восходящая звезда на политическом небосклоне. 18 сентября 1465 г. он, найдя лазейку в системе жеребьевки при избрании магистратов, контролируемой Медичи, добился того, что они остались в меньшинстве в Синьории. Сторонники республики высыпали на улицы с криками «Свобода!»; Содерини сумел воспользоваться ситуацией и в результате был избран гонфалоньером. Он запретил собрания партий Медичи и Питти и стал готовить убийство Пьеро. Его предал секретарь, сообщив о заговоре и передав списки заговорщиков (среди которых был и Диотисальви Нерони) Пьеро Медичи, лежавшему с приступом подагры у себя на вилле в Кареджи. Несмотря на болезнь, Пьеро двинулся во Флоренцию, по дороге армия его сторонников росла; застигнутые врасплох заговорщики обратились в бегство. Расправа была жестокой: Медичи конфисковали все имущество бунтовщиков, рассеяли их семьи. На улицах Флоренции царила настоящая вакханалия: во время одного из шествий толпа предала в руки «правосудия» «подозрительных». Их пытали и если не убивали, то изгоняли из города. Могущественный клан Питти избежал подобных наказаний и лишь подвергся временному остракизму, а работники ушли со строительства их дворцов. Однако в государстве разгорался нешуточный конфликт: бунтовщики в изгнании, призвав на помощь сторонников, выступили в поход против Медичи. Венецианский сенат поручил знаменитому кондотьеру Коллеони атаковать Флоренцию. Впереди людей Коллеони шли флорентийцы, им на подмогу подоспели неаполитанцы и миланцы под началом герцога Галеаццо Мария Сфорца. Армии встретились у города Форли, некоторое время они стояли друг против друга, потом началась битва. Ни одни ни другие не проявляли особого упорства. Это было типичное столкновение наемников, как их описывал Макиавелли в трактате «О военном искусстве»: никто не погиб, было очень мало раненых, для проформы несколько человек взяли в плен. Кондотьеры, прекрасно знавшие друг друга, не имели ни малейшего желания проливать кровь своих собратьев по ремеслу, тем более что зима была уже не за горами и у наемников не было уверенности, что им заплатят. Оба войска повернули назад. Пьеро Медичи, страдавший от подагры больше обычного, быстро потерял контроль над своими сторонниками, Флоренция была отдана в руки судей и сборщиков налогов, которые вымещали злобу на людях из враждебного клана. Пьеро Медичи, промучившись еще год, умер в ночь со 2 на 3 декабря 1469 г. Его похоронили без особых почестей в фамильной усыпальнице, в ризнице базилики Сан-Лоренцо во Флоренции.

Был ли Лоренцо Великолепный идеальным «государем»?