Возможность выступить, спеть, заработать была для Джозефа Джексона превыше всего. С раннего детства его сыновьям приходилось петь в сомнительных заведениях, но ради гонораров Джозеф закрывал на это глаза. В 1966 году его семейная группа начала выступать в ночных клубах Гэри и Чикаго, где собирались темнокожие рабочие. Вместе с братьями в ночных концертах участвовал и Майкл. «Не лучшее место для девятилетнего ребенка», — пыталась образумить своего мужа Кэтрин, однако тот был непреклонен. «Я помню, как стоял на краю сцены в одном чикагском клубе, — вспоминал Майкл. — В это время перед публикой работала девушка, ее звали Мэри Роуз. Она постепенно разделась догола и бросила нижнее белье в зал. Мужики ловили ее трусики, обнюхивали их и орали. Мы с моими братьями смотрели на это, впитывали это, но отцу было все равно».

В 1966 году семейный ансамбль Джексонов победил в общегородском песенном конкурсе с композицией Джеймса Брауна «I Got You (I Feel Good)», главную вокальную партию в которой исполнил Майкл. С этого момента группа начала активно гастролировать по США. Записи «Jackson Five» одна за другой становились хитами, и в каком бы месте ни появлялась группа, ее сразу же окружала толпа восторженных поклонников. Первые достижения и победы, а также постоянные разъезды очень сблизили братьев. Взаимная поддержка и душевная близость помогали маленькому Майклу выдержать изнурительные дни непрекращающихся гастролей. «Это время запомнилось мне особенной близостью с братьями, — вспоминал Джексон. — Мы всегда были очень дружной и преданной друг другу группой. Много куролесили, дурачились и подтрунивали друг над другом и над теми, кто с нами работал. Но мы никогда не заходили слишком далеко — не выбрасывали телевизоров из окон отеля, а вот водой окатывали. В основном мы пытались побороть скуку, появившуюся от постоянных переездов. Когда тебе все осточертевает во время турне, ты пытаешься чем угодно себя взбодрить. Мы сидели взаперти в своих гостиничных номерах, не в состоянии выйти на улицу из-за толп вопящих девчонок, а повеселиться хотелось». И братья веселились и развлекались на полную катушку — устраивали безумные марафонские гонки по коридорам, подушечные бои, «стреляли» из тюбиков с кремом для бритья, швыряли вниз с гостиничных балконов воздушные шары и бумажные пакеты, наполненные водой. Целыми часами мальчишки «висели» на телефоне, звоня куда-нибудь наугад и заказывая безумное количество еды в чужие номера. Младшие Джексоны были по-настоящему дружны. А совместные шалости, развлечения и, конечно, общие выступления на сцене, как уже говорилось, скрепили братскую дружбу еще больше.

Приезжая на гастроли в очередной город, Джексоны старались побывать везде, где только можно, — в кинотеатрах, парках, магазинах. Но с каждым месяцем популярность чернокожих мальчишек росла в геометрической прогрессии, поэтому со временем даже просто пройтись по магазинам стало для них сложно. «Нам нравилось делать покупки, особенно в книжных и универсальных магазинах, но по мере того как росла наша слава, поклонники превратили обычные походы за покупками в рукопашные схватки. В те дни я больше всего боялся оказаться в толпе истеричек-девчонок. Это на самом деле было тяжело», — писал Джексон. Дети путешествовали вместе с их замечательной наставницей Роз Файн, которая не только проверяла, как они делают уроки, но и многому их учила. По воспоминаниям Майкла, именно она привила ему любовь к книгам и литературе, поддерживавшую певца на протяжении всей его жизни.

Постепенно «Jackson Five» стали известны всей стране. Было очевидно, что участие в общегородских конкурсах талантов в Гэри и Чикаго, выступления в ночных клубах с популярными, но чужими шлягерами уже не могли удовлетворять талантливую «пятерку». Джексоны понимали, что должны найти собственный неповторимый стиль и сценический образ. Маленьким, но решительным шагом «Jackson Five» на пути к профессиональной сцене стала первая студийная запись. И хотя пластинка была выпущена крошечной студией «Стилтаун», владельцем которой был музыкант-любитель, такой же рабочий сталелитейного завода, как и Джозеф Джексон, гордости и радости маленьких музыкантов не было предела. «Никому не верилось, что у нас своя пластинка. Мы сами с трудом этому верили», — вспоминал Майкл. Первая запись группы была отправлена на местные радиостанции. Так было положено начало новой истории…

Первые шаги к успеху

Как уже говорилось, музыка «Jackson Five» отличалась ритмичностью, мелодии легко запоминались и быстро становились хитами.