Оккупация области и её новое административное устройство.

Область была оккупирована немецко-румынскими войсками в период с 14 июля (Казатин, Комсомольское, Уладовка) по 29 июля (Бершадь) 1941 г. Винница была захвачена 19 июля 1941 г. В июле-октябре (в южной части области - в июле-августе) 1941 г. областью управляли военные комендатуры, а затем управление было передано гражданским властям. Районы южнее рек Южный Буг и Ров с 1 сентября 1941 г. вошли в состав румынского Губернаторства «Транснистрия» в качестве Могилевского, Тульчинского, Жугастровского (Ямпольского) и Балтского уездов, а остальные районы с 20 октября 1941 г. - в состав немецкого Генерального округа «Житомир» как гебиты «Калиновка», «Литин», «Винница», «Казатин», «Ильинцы», «Монастырище», «Гайсин», «Немиров»; районы Барский, Муровано-Куриловецкий и Ярышевский - как гебит «Бар» - с 1 сентября 1941 г. вошли в состав «Генерального округа Волынь-Подолия».

Во время правления военная администрация предприняла первые меры по «урегулированию» еврейского вопроса, которые включали создание еврейских советов (клеймение, евреев, привлечение их к работам, наложение на них разного рода запретов и контрибуций). Военная администрация также произвела обследование ряда населённых пунктов и выявила в них в числе прочего следующее количество евреев^{2}: