После падения Скоропадского и перехода власти к Директории УНР Какурин 30 декабря 1918 года стал помощником начальника штаба Холмско-Галицкого фронта армии УНР, которым командовал полковник Александр Шаповал, бывший поручик русской императорской армии. В показаниях 1930 года он так оправдывался за принятие данного назначения: «Я выбрал противопольский фронт, который главным образом состоял из галицкой армии, так как Галичина объявила свою независимость тотчас после австрийской революции и частично этот фронт на своем правом фланге, на Волыни, должен был состоять из украинских войск. Поступая так, я считал, что этим своим действием я не приношу вреда ни будущим Украине и России, когда окончательно оформятся их отношения, потому что, мыслилось мне, им все равно придется бороться с экспансией Польши на восток; толкали меня на этот шаг мои тогдашние патриотические побуждения». С марта 1919 года, после того как А.А. Шаповал стал военным министром Директории, Какурин стал помощником военного министра УНР. В штабе Деникина в 1919 году дали Какурину следующую нелицеприятную характеристику: «Карьерист, сменявший ориентацию в зависимости от политической обстановки. Офицер без всяких принципов. Начал службу при Центральной Раде». Тип такого офицера-карьериста, легко меняющего армии в зависимости от политической конъюнктуры, запечатлел Михаил Булгаков в образе Тальберга в романе «Белая гвардия» и пьесе «Дни Турбиных». С апреля 1919 года Какурин перешел на службу в УГА. Сначала он занимал пост начальника штаба генерал-инспектора армии, а затем до июля служил начальником штаба 3‑го, а потом 4‑го корпусов. После перехода УГА через Збруч состоял при штабе армии, участвовал в походе армии УНР, в которую влилась УГА, на Киев в августе 1919 года. После перехода УГА в состав Вооруженных сил Юга России состоял в резерве чинов ВСЮР. После того как в феврале 1920 года ослабленная эпидемией тифа Галицкая армия перешла на сторону Красной армии, Какурин в марте 1920 года был направлен в Киев, где перенес возвратный тиф. В апреле 1920 года его направили в Москву, где 7 мая Какурин был арестован Особым отделом ВЧК в связи со службой в армии УНР и УГА. На следствии 1930 года он так объяснял свой приход в Красную армию: «Твердых оформленных политических убеждений, которые можно было бы назвать советскими, у меня тогда еще, по совести говоря, не было, но, предлагая свои услуги для борьбы на польском фронте, я, как теперь себя анализирую, исходил по существу из прежней установки и видел в Красной армии, наконец, ту армию, которая явилась для меня действительной русской армией, значит, я тогда действовал еще [из] чисто патриотических убеждений».