Отрепьев происходил из детей боярских, и его политика носила четко выраженный продворянский характер, что сказывалось прямо или косвенно на оценке писателей Смутного времени. Лжедмитрий II происходил из низов, и поэтому его посягательства на власть вызвали крайнее негодование дворянских писателей. Оценка современников оказала определенное влияние на историографическую традицию. Лжедмитрий I, писал С. Ф. Платонов, «имел вид серьезного и искреннего претендента на престол. Он умел воодушевить своим делом воинские массы, умел подчинить их своим воинским приказаниям и обуздать дисциплиной», «он был действительным руководителем поднятого им движения»; совсем иным был Лжедмитрий II, которому «присвоили меткое прозвище Вора»: он «вышел на свое дело из пропойской тюрьмы и объявил себя царем на стародубской площади под страхом побоев и пытки»; «не он руководил толпами своих сторонников и подданных, а, напротив, они его влекли за собой в своем стихийном брожении, мотивом которого был не интерес претендента, а собственные интересы его отрядов»; «свое название Вора он и снискал именно потому, что все части его войска одинаково отличались, по московской оценке, "воровскими свойствами"».

Лжедмитрий II едва ли имел какие бы то ни было политические взгляды или политическую программу. Но он стал знаменем повстанческого движения в то самое время, когда мятеж Болотникова потерпел поражение и дворяне толпами покидали повстанческий лагерь. Гражданская война обострила социальные противоречия. Выходец из низов, самозванец оказался весьма типичной для своего времени фигурой.

Примерно в течение года-двух в разных концах страны появился десяток других самозванцев. В Астраханском крае продолжали действовать «царевичи» Иван-Август и Лавер (Лаврентий), на казачьих окраинах и в степных уездах объявились «царевичи» Осиновик, Петр, Федор, Клементий, Савелий, Симеон, Ерошка, Гаврилка, Мартинка. Уничижительные имена (Ерошка, Гаврилка и др.) указывали на то, что казацкие предводители, действовавшие на Юге, и не думали скрывать своего холопского и мужицкого происхождения.

Социальный облик многочисленных «детей» и «внуков» царя Ивана IV, появившихся на южных окраинах, всего точнее охарактеризовал автор «Нового летописца». Придворный летописец первых Романовых в сердцах писал: «Како же у тех окаянных злодеев уста отвершашеся и язык проглагола: неведомо откуда взявся, а называхуся таким праведным коренем (царским родом. — Р.С.) — иной боярской человек, а иной — мужик пашенной».

Московский поход

Весть об исходе из-за рубежа «Дмитрия» произвела на народ сильное впечатление. Но чуда не произошло. «Царьку», а вернее, Заруцкому и Меховецкому понадобилось не менее двух-трех месяцев, чтобы сформировать новую повстанческую армию.

Наталкиваясь на трудности с набором войск внутри страны, повстанцы продолжали хлопотать о найме солдат за рубежом. Приглашая наемных солдат из Речи Посполитой, Лжедмитрий II обещал платить им вдвое и втрое больше, чем они получали на родине. Рассылкой грамот ведал пан Меховецкий.

На первых порах призывы Лжедмитрия II находили наибольший отклик среди низов. Под знаменами «Дмитрия» собрался «люд гулящий, люд своевольный… то и молодцы: якийсь наймит з Мстиславля до него пришел».

Самозванцу удалось завербовать в свое войско не более тысячи наемных солдат. Ситуация стала меняться после того, как Сигизмунд III в июле 1607 г. нанес решительное поражение мятежным магнатам и шляхте. В стране появилось много солдат, готовых продать свое оружие всем, кто может заплатить.

Собрав войско, самозванец выступил на помощь Болотникову и «Петру», осажденным в Туле.

Осада Тулы привела к тому, что повстанческое движение лишилось руководящего центра. В то же время город сковал основные силы армии Шуйского. Это позволило Лжедмитрию II начать поход на Москву.

10 сентября 1607 г. «вор» покинул Стародуб и через пять дней прибыл в Почеп. Местное население приняло «царя» с радостью. 20 сентября войско выступило к Брянску, но на первом же привале в лагерь Лжедмитрия II явился из Брянска гонец, сообщивший, что царский воевода Михаил Кашин неожиданно напал на брянскую крепость, сжег ее и ушел прочь.

При «стародубском воре», видимо, не было никого из знатных дворян. Во всяком случае, в дни похода под Брянск «вор» послал в погоню за Кашиным «с московским людом боярина своего Хрындина». «Боярин» Другой Тимофеевич Рындин был дьяком Лжедмитрия I.

Кроме Рындина, в думе самозванца сидели украинский казак Иван Заруцкий и сын боярский Гаврила Веревкин.

Поход Лжедмитрия II напомнил ветеранам о временах их наступления на Москву под знаменами Отрепьева весной 1605 г. На всем пути население встречало «Дмитрия» с воодушевлением. «Из Брянска, — отметили современники, — все люди вышли вору навстречу», приветствуя его как истинного государя.