23 сентября 1606 г. Болотников попытался переправиться за реку Угру под Калугой, но был остановлен воеводами. Как значится в записях Разрядного приказа, 23 сентября «был бой боярам и воеводам князю Ивану Ивановичу Шуйскому с товарыщи наусть Угры с воровскими людми, и воровских людей побили, с тово бою от бояр… пригонял к государю с сеунчом князь Михайло Петрович Борятинской. А от государя со здоровьем и золотыми прислан… стольник Василий Матвеевич Бутурлин». Награждение воевод золотыми свидетельствовало о том, что Болотников потерпел на Угре серьёзное поражение.

Воевода Иван Шуйский не мог развить успех. Гражданская война имела свою логику и свои законы. Повстанцы терпели поражение, а восстание ширилось. Население Калуги восстало в тот самый момент, когда Болотников был отброшен прочь от Калуги. Воеводы, выиграв битву, повернули к Калуге, чтобы дать отдых войскам, но в «Калугу их не пустили, заворовали и крест целовали вору».

Одновременно не прекращались бои на серпуховском направлении, где наступали отряды Пашкова. Против него действовали второстепенные воеводы. В Разрядных книгах записано: «Того ж году посланы по серпуховской дороге на Лопасну воеводы, боярин князь Владимир Васильевич Кольцов-Мосальский да Борис Иванов сын Нащокин». Мосальскому не удалось остановить мятежников под Серпуховом.

Пашков разбил воевод на Лопасне и продвинулся к Москве на 30–40 верст, но был остановлен на реке Пахре. В Разрядных книгах помечено: «На Пахре был бой с воровскими людьми, на Лопасне наперед».

В столкновении на Лопасне правительственные войска понесли чувствительные потери. Московское командование спешно выслало подкрепления, благодаря чему Мосальский смог закрепиться на Пахре. В Разрядных записях отмечено: «Да на Пахру ж посыпаны з головою с Петром Дашковым к боярину ко князю Володимеру Васильевичу Кольцову-Мосальскому 250 человек, и наказ ему дан особ».

На некоторое время боевые действия на серпуховском направлении стихли. Повстанцы остановились на Лопасне, а воеводы заняли позиции на Пахре. В описях царского архива упоминается любопытный документ, относящийся ко времени «стояния» на Пахре осенью 1606(7115) г. В документе излагались показания двух лазутчиков: «Роспрос 115-го году торгового человека Степанки Шитникова да садовника Богданка Поневина, что посылали их с Пахры крутицкой митрополит Пафнутий да боярин князь Федор Тимофеевич Долгорукой с товарыщи к ворам на Лопасную». Пафнутий был деятельным помощником Шуйского и посылал людей на Лопасню, чтобы разведать силы противника.

Спешно отозвав полки Ивана Шуйского с Уфы, царь Василий после 23 сентября сосредоточил значительные силы на серпуховском направлении. Командовать ими было поручено стольнику князю Михаилу Скопину-Шуйскому. В распоряжение Скопина поступили отряды конницы боярина князя Бориса Татева, вернувшиеся с Угры, и отряды боярина Мосальского, стоявшие на Пахре. В книгах Разрядного приказа значится: «Того ж году посланы воеводы в осенней поход: стольник князь Михайло Васильевич Скопин-Шуйской, да боярин князь Борис Петрович Татев»; «князю Михаилу был бой с воровскими людьми на Похре… и воровских людей побили, и с тово бою… пригонял с сеунчом Василий Иванович Бутурлин».

Отступление Болотникова с Уфы и Пашкова с Пахры изменило положение в Подмосковье. «Загонные люди» — сторожевые отряды повстанцев, появившиеся в окрестностях столицы, — вынуждены были отойти на юг.

Сентябрьское наступление повстанцев потерпело неудачу. Правительственные войска разгромили их армии поочередно, одну за другой.

Осада Москвы

К октябрю 1606 г. одним из главных пунктов военных действий стала Коломна, крупная крепость, прикрывавшая подступы к Москве со стороны Рязани. Отброшенный к Серпухову, Истома Пашков двинулся на соединение с рязанским войском Прокофия Ляпунова. Мятежники заняли Коломну.

Падение крепости вызвало тревогу в Москве. Царь Василий поспешил собрать все силы и отправил их под Коломну. В походе участвовали московские «большие» дворяне, стольники, стряпчие и жильцы, городовые дети боярские и даже приказные люди.

Царь Василий вверил командование армии боярину Мстиславскому, Дмитрию Шуйскому, Ивану Воротынскому, братьям Голицыным, боярам Нагим. Войско включало цвет московской знати. Но уездные дети боярские, составлявшие главную массу дворянского ополчения, разъехались из столицы по городам. Оставшихся в Москве было так мало, что их могли разделить лишь на три, а не на пять полков, как делали при любом назначении главных воевод.

Документы точно зафиксировали время выступления армии. 23 октября 1606 г. Федор Мстиславский и Дмитрий Шуйский получили «в поход из московского Разряду на приказные расходы 100 рублев денег».

Покинув столицу; главные воеводы соединились с отрядом Скопи на за Пахрой в 30–35 верстах от столицы. Сражение произошло в 40 верстах от стен Москвы, под селом Троицко-Лобаново.